Die 99,- € jährlich kannst Du Dir völlig sparen! Es spricht keinerlei Grund gegen die Verwendung der Let's Encrypt SSL-Zertifikate (siehe z.B. dieses Forum oder auch meine private Website, s.u.).
Es sei denn, Du möchtest ein SSL EV Zertifikat (mit Erweiterter Validierung) zum Einsatz bringen. Diese sorgen für die extravagante grüne Browserleiste und somit für noch weiter gesteigertes Vertrauen seitens Deiner Besucher, sind aber auch bedeutend teurer und es wird noch deutlich intensiver validiert (mit notarieller Beglaubigung der Identität Deiner Person/Firma usw.).
Ich habe im Sommer 2014 mal ein Code Signing Zertifikat von Comodo (welches in bspw. dem w2d/s2d Hotfix aus dem Files-Bereich zum Einsatz kommt) erworben. Dabei mußte ich nicht nur meine Identität vom Notar beglaubigen lassen, sondern auch noch die Identität und Zulassung des Notars über das Landgericht Mönchengladbach. Darüberhinaus mußte ich noch einige Belege von Strom-, Telefon-, Internet-Anbieter usw. einreichen und einen Validierungsanruf von Comodo persönlich annehmen, bei welchem ich einige individuelle Fragen in englisch beantworten mußte. Alles in allem ein Aufwand ohnegleichen...
Bzgl. Erwerb jeglicher Zertifikate empfehle ich übrigens uneingeschränkt die PSW Group.